Si bien fue una idea que surgió en 2003, las dos primeras ediciones de ENTREN las realizamos en los inviernos de 2006 y 2007.
En ambas se presentaron diversas propuestas artísticas de Uruguay y Argentina (performances, poesía, artes visuales y sobre todo música) durante viajes en tren uniendo la capital y dos de los principales destinos de ese momento en cuanto a trenes de pasajeros.
En la primera partimos 250 personas en 4 vagones rumbo a 25 de Agosto (Florida), realizando una parada a la ida en la bodega Juanicó donde además de un excelente vino, disfrutamos de la presentación de Pablo Grinjot y la Ludwig Van, quienes también viajaban en el tren.
En la edición de 2007 duplicamos los pasajeros y las presentaciones y agregamos un quinto vagón y una revista en formato diario que entregamos previo al viaje hacia la estación Victor Sudriers en Empalme Olmos (Canelones). Al regreso la fiesta continuó en la misma estación con un dj set de Paola Dalto y proyecciones en vivo del registro del mismo viaje.
Participaron de estas dos ediciones los argentinos Juan Stewart, el Robot bajo el Agua (ambos ex Jaime sin Tierra), Interama, Pablo Grinjot, la Ludwig Van, Alvy Singer, Lara Correa (ex Qué out!) y el poeta Ricardo Messina. De Uruguay lo hicieron La Foca, Lavanda, Dani Umpi y Adrián Soiza, Tango Villero, The Electric Ganges, Gabriel Peveroni, Nelson Díaz, Martín Barea, Clemente Padín, Loopez, Barbara Wild, Paola Dalto, Javier Abreu, Santiago Tavella, Melisa Marrero, videos de Pablo Abdala e Ignacio Alonso y Franciso “Fran” Cunha y Felipe Reyes a cargo del vagón bar “Cheescake Records”.
Los boletos fueron agotados en horas en ambas ediciones, las cuales fueron difundidas y cubiertas por los principales medios masivos de Uruguay y Argentina.
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